민사 · 대법원 2026. 8. 13. 선고 · 상고기각

투자자와 회사, 대주주 사이에서 체결된 주주간계약의 해석이 문제 된 사건

2026다201223 주식매매대금 청구의 소 (바)

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쟁점

◇ 회사가 자금조달을 위해 발행한 신주를 인수함으로써 주주의 지위를 갖게 된 투자자가 회사의 대주주 또는 대표이사 등 제3자와 사이에, 회사가 일정 기한 내에 상장할 것을 약정하는 한편 기한 내에 상장하지 못하면 제3자가 투자자에게 돈을 지급하기로 한 경우에, 제3자의 돈 지급의무가 발생하는지 여부를 판단하는 기준

판단 요지와 해설

회사가 자금조달을 위해 발행한 신주를 인수함으로써 주주의 지위를 갖게 된 자(이하 ‘투자자’라고 한다)가 회사의 대주주 또는 대표이사 등 제3자와 사이에, 회사가 일정 기한 내에 상장할 것을 약정하는 한편 기한 내에 상장하지 못할 경우 제3자가 투자자에게 돈을 지급하기로 하였다면, 제3자의 투자자에 대한 돈 지급의무가 발생하는지 여부는 당사자 사이에서 약정이 체결된 동기와 경위, 문언의 내용, 약정으로 달성하려는 목적, 채무가 계약에 명시되어 있는 방식과 채무 이행에 있어 채권자의 역할, 당사자의 진정한 의사, 지급하기로 한 돈의 성격이 제3자의 채무불이행을 전제로 하는 위약벌인지 아니면 단순히 상장하지 못함을 조건으로 한 약정금인지 여부 등을 종합적으로 고찰하여 논리와 경험칙에 따라 합리적으로 판단하여야 한다.

투자자인 조합이 회사에 투자하며 신주를 인수하였고, 당시 조합과 회사 및 회사 대표이사 겸 대주주인 피고 사이에서 체결된 이 사건 주주간계약에서 ‘대주주 및 대상회사는 대상회사가 거래종결일로부터 48개월이 되는 날까지(단, 투자자와 협의하는 경우 12개월 연장 가능) 상장을 하도록 하여야 한다.’라고 약정하였음에도 회사가 그 약정기한 내에 상장하지 못하자 조합의 업무집행조합원인 원고(선정당사자, 나머지 조합원들은 선정자)가 피고를 상대로, 주위적으로는 풋옵션 행사에 따른 매매대금(원금 997,711,250원) 지급을, 예비적으로는 5억 원의 위약벌 지급을 각 청구한 사안임☞ 원심은, 조합이 피고에게 풋옵션을 행사할 수 있는 요건으로 이 사건 주주간계약에 규정된 ‘투자자와 사전 협의후 전략적 결정에 의하여 상장 추진을 중단하는 경우’란 상장을 위한 양적 및 질적 요건이 충족되었음에도 불구하고 추후 유리한 시점에 상장하기 위하여 투자자와의 협의에 따라 상장 추진을 중단하는 결정을 한 경우를 의미한다고 판단하여 원고의 매매대금 청구를 기각하고, 주주간계약에서 정한 피고의 의무는 선량한 관리자의 주의의무를 가지고 대상회사의 상장을 위한 노력을 다해야 할 채무, 즉 수단채무인데 원고가 제출한 증거만으로는 피고가 선량한 관리자의 주의의무를 위반하였다고 단정하기 어렵고 달리 이를 인정할 증거가 없다고 판단하여, 원고의 위약벌 청구를 기각하였음☞ 대법원은 위와 같은 법리를 설시하면서, 원심의 이유 설시에 일부 적절하지 않은 부분이 있지만, 원고의 매매대금 청구를 기각한 원심의 결론은 받아들일 수 있고 원고의 대상회사가 상장하지 못한 데에 피고의 귀책사유가 있다고 보기 어려운 이상 원고의 위약벌 청구를 기각한 원심의 결론 또한 타당하다고 보아 상고를 기각함